Originaires du centre du continent américain, de la zone orinoco-amazonique, les premiers habitants peuplant l´île se sont appellés "Tainos". Ce groupe aborigène, qui s'est caractérisé comme étant un peuple d'agriculteurs, de cueilleurs et de chasseurs, était le plus évolué en comparaison aux deux autres groupes aborigènes: les Guanacabeyes et les Siboneyes. On estime qu´à elle seule la population des Tainos dépassait les 100 000 habitants.

Le 27 octobre 1492, l'Amiral Christophe Colomb, à la tête de trois caravelles : La Niña, La Pinta et La Santamaria, arrivait sur la côte de Bariay. À la fin de 1510, l'expédition de Diego Velazquez débarque et fonde, la même année, la ville de " Nuestra Señora de la Asuncion " à Baracoa.

En 1514, les villes de San Salvador de Bayamo, Puerto Principe et Santiago de Cuba ont été fondées et postérieurement, dans les régions situées à l'ouest de l'archipel, les villes de La Santisima Trinidad, Sancti Spiritus et San Cristobal de La Habana. Celle-ci avait été à l'origine construite au sud de son emplacement actuel pour ensuite être déplacée vers le nord en 1519, près de la Baie de Carenas (devenue par la suite baie de La Havane). Le travail de recherche et d'exploitation d'or et de minéraux précieux ont dès lors commencé. Epuisées par le dur labeur et les maladies, les populations indigènes ont diminué au point d'être menacées d'extinction. De nouvelles industries, telles le tabac et l'élevage ont été développées. L'esclavage faisait son apparition en même temps que l'industrie de la canne à sucre (au 16e siècle) et celle du café (en 1748). La richesse de la terre, vierge et fertile offrait aux Espagnols une rapide croissance de la production.

Au mois d'août 1762, les troupes anglaises s'emparent de La Havane et y demeurent pendant 11 mois. Cette occupation devait favoriser les échanges commerciaux et provoquer l'augmentation du nombre d'esclaves, notamment dans les régions ouest. Vers la fin du 16e siècle, à la raffinerie de sucre "La Demajagua", Carlos Manuel de Cespedes libère les esclaves et les invite à se soulever contre les forces colonisatrices. Cette révolution connue sous le nom de la " Guerre de Dix Ans " se termine par la signature du " Pacte de Zanjon ". En 1892, José Marti fonde le Parti Révolutionnaire Cubain. Le 24 février 1895 commencait une nouvelle guerre. L'armée mambise entreprend une marche triomphale d'une extrémité de l'île à l'autre, menant à la défaite l'armée espagnole de 200 000 hommes. Le Héro National et l'apôtre des luttes pour l'indépendance, José Marti meurt au combat à Dos Rios le 19 mai 1895. Antonio Maceo, lieutement général de l'armée mambise poursuit, avec éclat, l'invasion de l'orient vers l'occident. En 1989, les Etats-Unis utilisent comme prétexte l'explosion du navire Maine sur les côtes de La Havane pour déclarer la guerre contre l'Espagne. L'armée espagnole est à tel point affaiblie qu'elle est rapidement mise en déroute.

Le 20 mai 1902 est instaurée la République qui est très tôt soumise à l'Amendement Platt, lequel fait rapidement ingérence dans les affaires intérieures du pays. Julio Antonio Mella, le chef de groupe des étudiants universitaires, fonde en 1925, le Parti Communiste de Cuba. C'est sous le nom " La révolution des années 30 " que le peuple lutte contre la dictature de Machado. Le 26 juillet 1953, un groupe de jeunes hommes dirigés par Fidel Castro mène l'assault de la caserne de la Moncada à Santiago de Cuba. La tentative échoue, cependant ce geste stimule le mouvement de libération nationale. Le 2 décembre 1956, un corps expéditionnaire de 82 hommes en provenance du Mexique débarque du yatch Granma sur les côtes sud-est du pays. À la tête de cette expédition se trouve Fidel Castro, accompagné, entre autres, de Ernesto Che Guevara, Camilo Cienfuegos et le frère de Fidel, Raul Castro. Ils poursuivent leur route dans la chaîne de montagnes Sierra Maestra, et y créent, chemin faisant, l'Armée Rebelle. Tout au long des années 1956, 1957 et 1959, de nombreux actes révolutionnaires se poursuivent dans différentes régions et villes de l'île, réussissant à affaiblir l'armée de Batista.

Le 1er janvier 1959, le Président Fulgencio Batista s'enfuyait avec sa famille à Santo Domingo, abandonnant Cuba et emportant avec lui 40 millions de dollars volés au trésor public. Le 8 janvier 1959, les troupes de l'Armée Rebelle, dirigées par Fidel Castro, faisaient une entrée triomphale dans La Havane. Le 17 mai 1959, la première loi de la Réforme Agraire, qui partage les terres entre les paysans, est adoptée. Le 28 octobre de la même année, lors d'un vol entre Camaguey et La Havane, disparaît l'avion de Camilo Cienfuegos. C'est au mois d'avril 1960 qu'entre dans le port de La Havane le premier navire soviétique chargé de pétrole. Le 5 juillet de cette même année, les États-Unis imposent le blocus économique et commercial toujours en vigueur aujourd'hui. Dans un discours public à avoir lieu le 16 avril 1961, le Commandant en chef Fidel Castro proclame le caractère socialiste de la révolution cubaine. Au cours de l'année 1961, une campagne nationale contre l'analphabétisme est menée avec succès. Le 17 avril 1961, des troupes mercenaires, entraînées aux États-Unis pour renverser le gouvernement révolutionnaire, débarquent dans la Baie des Cochons. Trois jours plus tard, l'invasion est maîtrisée.

En 1962, Cuba était exclue de l'OEA " l'Organisation des États Américains ". En octobre 1962, la présence d'armes nucléaires soviétiques sur l'île provoque ce qui fut mondialement connu comme la Crise d'octobre. L'humanité a vu de près les menaces de ce qui aurait pu devenir une guerre nucléaire. En 1967, à Valle Grande, Bolivie, le commandant Ernesto Che Guevara est assissiné par des agents de la CIA. En 1972, Cuba est admise au sein de l'Union Économique des Pays Socialistes (connue sous le nom de CAME) qui encourage le développement et les échanges commerciaux. En 1980, l'ordre public était troublé lorsque des milliers de Cubains demandent l'asile politique auprès de l'ambassade du Péru à La Havane. La même année, le gouvernement de Fidel Castro ouvrait le port de Mariel, au nord-ouest de La Havane pour permettre à ceux qui veulent migrer légalement aux États-Unis de pouvoir le faire. En 1982, L'UNESCO déclare la partie historique de la Vielle Havane " Patrimoine de l'Humanité ".

Suite à une entente signée entre les deux pays, près d'un demi million de combattants Cubains prenaient part, entre 1975 et 1984, à la guerre en Angola. Les troupes cubaines se retiraient en 1984. En 1987, la Commission des droits de l'homme de l'ONU présentait une résolution condamnant Cuba pour violation des droits de l'homme. La chute du bloc soviétique et des pays de l'Est portait un coup à l'économie de l'île, provoquant une crise économique importante. En 1992, les Nations Unies approuvaient une résolution condamnant l'embargo économique des États-Unis envers Cuba. En 1993, le Conseil d'état autorise, par la loi 140, l'utilisation et la circulation de la devise américaine sur toute l'île. Au mois d'août 1994, un exode massif se produit alors que les cubains s'enfuient de l'île à bord d'embarcations de fortune. Des milliers de personnes quitteront l'île vers les États-Unis où le service d'immigration guarantit l'asile à tout citoyen cubain faisant son entrée dans les eaux territoriales américaines. La même année, Cuba se voyait interdite la participation au sommet des Caraïbes qui se tenait à Miami.

En 1995, de petites entreprises privées sont permises, surtout dans des secteurs comme la restauration et l'industrie du taxi. La même année, la Communauté européenne approuve un programme de financement de santé publique de 19.5 millions de dollars. En 1996, le Président William Clinton endosse la Loi Helms-Burton qui renforce le blocus contre Cuba. Cette dernière fait obstacle aux relations intérieures et extérieures du pays. Plusieurs mois plus tard, le parlement cubain approuve la Loi 80 déclarant " illégale " la loi Helms-Burton et défand les droits du peuple cubain de choisir leur propre destinée. En janvier 1998, le Pape Jean-Paul est fficiellement invité à visiter l'île pendant cinq jours durant lesquels il rencontre des représentants du gouvernement et les dirigeants de l'église. Le cas de l'enlèvement de Elian Gonzalez par des membres de sa famille vivant à Miami est le dernier geste venant saper le moral du peuple cubain.